La randonnée commence au parking de randonnée du Heiligenberg, d'où vous partirez à la découverte de la longue histoire de cette montagne emblématique. Les premières étapes sont les ruines du monastère Saint-Étienne, datant du XIe siècle, et le Heidenloch, un puits profond lié à l'époque romaine ou celtique et aux légendes locales.
En poursuivant votre ascension, vous atteindrez l'impressionnante Thingstätte, un théâtre en plein air construit dans les années 1930 et entouré de forêt. Une courte marche vous mènera ensuite aux vestiges du monastère Saint-Michel, situés près du sommet du Heiligenberg.
Une fois au sommet, vous continuerez en direction du carrefour forestier de Zollstock avant de redescendre vers le Sentier des philosophes. Autrefois fréquenté par les poètes et les penseurs de l'époque romantique, ce sentier offre une vue imprenable sur Heidelberg, notamment sur le château de Heidelberg, la vieille ville et le Vieux-Pont.
En chemin, vous passerez devant la tour Bismarck avant d'arriver au belvédère du Fuchsrondell. Après avoir profité de nombreux points de vue panoramiques, vous retournerez tranquillement au point de départ en traversant la forêt ombragée.