Rozpocznij wycieczkę przy moście DuSable, poznając jego historię i kultowy terakotowy budynek Wrigley. Stamtąd udaj się na zachód, mijając most Wabash, i dotrzyj do pomnika Chicago Vietnam Veterans Memorial, upamiętniającego żołnierzy, którzy stracili życie podczas wojny w Wietnamie.
Następnym przystankiem są 600-stopowe wieże Marina Towers, które funkcjonują jako „miasto w mieście”. Kontynuuj do mostu Dearborn Street Bridge, gdzie kiedyś zebrał się rozwścieczony tłum z siekierami. Podczas spaceru usłyszysz opowieść o jednym z najdziwniejszych i najbardziej śmiercionośnych katastrof statków w historii Ameryki, który wydarzył się tuż nad rzeką Chicago.
Kontynuując w kierunku Merchandise Mart, przykładu stylu art déco popularnego w latach 20. i 30. XX wieku, poznaj historię rzeki Chicago, jak pomogła temu miastu przejść z małego miasteczka do tętniącego życiem centrum kultury i handlu. Następnie dotrzesz do Wolf Point, gdzie prawie 200 lat temu stał pierwszy hotel w Chicago. Posłuchaj o historii tego miejsca, a następnie wróć tą samą drogą, aby odbyć ostatnią część wycieczki.
Zatrzymaj się przy Tribune Tower, nowym domu Chicago Tribune. Ten wieżowiec zawiera fragmenty historycznych budynków z całego świata, w tym katedrę Notre Dame i Mur Berliński. Następnie zobacz siedzibę NBC w Chicago, wzorowaną na słynnym wieżowcu przy 30 Rockefeller Center. Aby zakończyć wycieczkę, dotrzyj do ostatniego mostu oddzielającego rzekę Chicago od jeziora Michigan, idealnego miejsca, aby podziwiać krajobrazy i robić niezapomniane zdjęcia.